가장 먼저 투자하는 사람들

스타트업 빌드업 전문가,

35개 이상 스타트업에 투자한 개인투자자,

현직 VC 투자 총괄이

함께 만든 비상장 투자 실전 가이드

막연했던 스타트업·비상장 투자를 이해 가능한 투자로 바꾸다

폭발적 성장의 과실은 이미 ‘상장 전’에 선점된다

2026년 6월, 스페이스X가 역사상 최대 규모의 IPO로 나스닥에 입성했다. 공모가 기준 기업가치는 약 1조 8,000억 달러, 원화로 2,500조 원. 이 몸값은 상장 이후에 올라온 것이 아니라, 2002년 창업부터 24년간 이어진 비상장 시절에 쌓아온 것이다. AI 인프라 경쟁으로 조 단위 자본이 필요해진 오픈AI와 앤스로픽도 각각 1조 달러가 넘는 기업가치로 상장 준비에 착수했다. 그동안 오픈AI와 앤스로픽이 이뤄온 초고속 성장의 대부분은 이미 비상장 주주들의 몫으로 예약되어 있다.(프롤로그 중)

이 책은 상장 주식이나 부동산을 넘어 새로운 투자처를 찾는 독자들을 위해, 기관과 자본이 본류였던 비상장 시장의 설계도를 공개하는 실무 지침서다. 단순히 높은 수익률을 강조하기보다 GP와 LP의 생태계, 지분 및 계약 구조, 리스크 관리법 등 개인이 쉽게 알 수 없었던 비상장 투자의 메커니즘을 체계적으로 다룬다. 특히 각 장의 끝에는 시드(Seed) 투자부터 엑시트(Exit)까지의 과정을 그린 소설 형태의 에피소드를 배치하여, 전문적인 이론이 실제 현장에서 어떻게 구현되는지 입체적으로 보여준다. 이를 통해 독자는 스타트업의 생애주기를 이해하고, 자신만의 흔들리지 않는 투자 원칙을 세울 수 있는 거시적인 안목을 갖게 된다. 이 책은 전문적인 '부의 구조'를 대중적인 언어로 풀어내어, 정보의 비대칭성을 해소하고 안정적인 투자의 길을 제시하는 현실 해설서다.

상장 주식 투자자조차 비상장 시장을 반드시 알아야 하는 이유

공모주 상장 첫날 타는 버스는 이미 늦었다. 쿠팡, 우버부터 스페이스X, 오픈AI에 이르기까지 기업 가치가 가장 가파르게 치솟는 초고속 성장의 구간은 이미 ‘상장 전 비상장 주주’들의 몫으로 예약되어 있다. 개인 투자자가 공모주 창구에서 처음 만나는 기업은 성장의 출발선에 선 기업이 아니라, 초기 투자자들이 수익을 거두고 나가는 '이익 실현의 현장'일 수 있다.

어떤 초기 투자자가 얼마의 단가에 먼저 들어와 있는지, 상장 직후 시장에 풀려나올 매도 가능 물량은 얼마인지, 그리고 공모가 대비 추가적인 성장의 상방이 얼마나 남아 있는지 해석해 내지 못하면 신규 상장 종목 투자는 위험천만한 도박이 된다. 해답은 비상장 시장에 있다. 이제 비상장 구조에 대한 이해는 단순한 대안 투자를 넘어, 상장 주식과 공모주 시장에서 살아남기 위한 필수 전략이다.

이론과 막연한 추론을 배제한 전문가 3인의 진짜 실전서

이 책은 시장을 밖에서 관망하며 쓴 대중 교양서가 아니다. 실제 딜(Deal) 현장의 산전수전을 직접 경험한 각 분야 전문가 3인이 뜻을 모아 완성한 가장 현실적인 실전 가이드다.

단순 숫자를 넘어 회사를 실제로 평가하고 기업 가치를 알아보는 실무적 메커니즘을 파헤치고, 어디로 들어가 어떻게 회수해야 하는지부터 100% 소득공제와 구주 거래 등 실질적 수익과 절세를 동시에 챙기는 개인 투자 전략을 제시한다. 나아가 기관투자자가 딜을 발굴하고, 수백억 원의 자금을 집행하며, 회사의 진짜 가치를 매기는 엄격한 실제 투자 기준을 그대로 공개한다.

개인투자조합부터 BDC, 지분 메커니즘, 계약서 독해법, 사후관리에 이르기까지 실제 필드에서 쓰이는 구조와 언어를 빠짐없이 담았다.

당신이 어떤 위치에 있든, ‘지금 당장’ 이 책을 읽어야 하는 이유

비상장 투자는 소수 자산가의 전유물이던 시대를 지나 개인의 기회로 빠르게 전환 중이다. 이 책은 당신이 서 있는 위치와 목적에 따라 각각 명확한 해답을 제공한다.

고소득·고관여 투자자는 최대 100% 소득공제 혜택과 구주 거래, LP/GP 펀드 생태계 이해를 통해 압도적인 절세 효과와 파격적인 알파 수익 기회를 포착하는 하이엔드 투자 전략을 확보한다.

미래 수익을 준비하는 예비 투자자는 VC의 스크리닝 프로세스, J커브, 재무제표와 비재무적 팀 평가법을 체계적으로 익혀 바닥부터 단단한 투자 원칙을 수립한다.

손실이 두려운 리스크 관리형 투자자는 지분 희석, 최악의 사기, 실패 시나리오를 피하는 법을 배우고 안전한 생존 공식을 획득한다.

비상장 투자를 하려면 반드시 읽어라

지금까지 비상장 투자를 이렇게 한 권으로 보여준 책은 없었다. 《가장 먼저 투자하는 사람들》은 비상장 투자 시장의 구조와 진입 경로부터 기업을 고르는 기준, 투자 계약, 사후관리와 엑시트까지 비상장 투자의 처음과 끝을 하나의 흐름으로 짚어낸 실전 투자서다.

지금 당장 새로운 투자처와 절세 전략을 찾는 고소득·고액 자산가, 상장 주식 다음의 투자 기회를 찾는 고관여 주식 투자자, 비상장 투자에 관심은 있지만 무엇부터 알아야 할지 모르는 예비 투자자, 그리고 VC·GP 등 벤처 투자 업계를 공부하는 미래의 투자 전문가까지 각자의 이유로 이 책을 펼쳐야 한다.

지은이 : 장동진

초기 스타트업 투자 전문 회사 ‘끼리앤파트너스’와 라이프 스타일 브랜드 빌더 ‘끼리앤컴퍼니’를 창업하여 대표이사로 재직 중이다. 사모펀드, 벤처캐피털, 패밀리오피스 등 다양한 투자 영역에서 경험을 쌓아왔고, 누적 약 1,800억 원 이상의 투자 포트폴리오를 구축하며 국내외 유망 스타트업의 발굴과 성장에 기여하고 있다. 창업자로서의 폭넓은 경험도 보유하고 있는데, 직접 패션 브랜드 ‘Fiveline’을 창업해 브랜드 애그리게이터에 성공적으로 매각한 바 있다.

연세대학교 경영학과를 졸업하였으며, 서울대학교 행정대학원 정책학과에서 학업을 이어가고 있다. 대학교 재학 중에는 국내 최대 창업 네트워크인 연세대-고려대 연합 창업학회 ‘인사이더스’ 15기로 활동하며 일찍부터 스타트업 생태계에 대한 관심과 이해를 키워왔다. 저서로는 《19금 경영스쿨》이 있다.

프롤로그  왜 우리는 '가장 먼저 투자하는 사람들'이 되어야 하는가

1장 투자의 지도가 바뀌는 순간

01 왜 지금, 비상장 투자인가

02 부자들의 포트폴리오에는 '비상장 주식'이 있다

03 기관의 영역에서 개인의 투자 기회로

[투자 사례 ep1] 어느 날, 낯선 제안 하나: 시드 투자

2장 비상장 투자의 설계도 펼쳐보기

01 비상장 투자 시장은 어떻게 돌아가는가-GP·LP와 펀드의 세계

02 투자 기회는 어디서 오는가-네트워크라는 투자 통로

03 투자금은 언제, 어떻게 돌아오는가-성공적인 엑시트 풍경

04 계약서에 숨어 있는 언어들-반드시 알아야 할 용어와 계약 구조

05 합리적인 투자를 위한 프로세스-VC의 투자 과정

[투자 사례 ep2] 시드를 넘어 정식 라운드로: 시리즈 A

3장 이 회사에 내 돈을 투자해도 될까?

01 스타트업 생애주기와 J커브-Seed에서 Exit까지의 여정

02 숫자가 말해주는 것들-재무제표를 읽는 눈

03 숫자가 말해주지 않는 것들-창업자, 팀을 보는 눈과 직감의 기술

04 트렌드의 이면을 보는 눈-유행의 표면 뒤로 흐르는 진짜 신호

05 확신과 조급함 사이에서-FOMO를 이기는 투자 판단의 기술

06 나만의 투자 원칙 세우기

[투자 사례 ep3] 2년 후, 첫 번째 엑시트: 1st Exit

4장 투자한 다음부터가 진짜다

01 투자는 시작일 뿐-후속투자, 경영참여, 이사회 등

02 투자자와 창업자 사이의 적정 온도-신뢰와 견제의 방정식

03 균형이 무너질 때-사기와 실패, 최악의 시나리오

[투자 사례 ep4] 위기의 밤, 한 통의 전화: 사후 관리 

5장 비상장 투자, 그 너머의 지도

01 수익률이 전부가 아니다-돈 너머의 투자 성과

02 세계의 벤처 투자-미국 실리콘밸리, 이스라엘, 중국 선전, 에스토니아

03 생태계가 성장하려면-정책이 만들어야 할 토양

[투자 사례 ep5] 전설이 된 포트폴리오: 2nd Exit

에필로그  자본이 희망이 되는 날

부록  비상장 투자와 세금